@MASTERSTHESIS{ 2015:349246275,
 	title = {Síntese e avaliação de derivados benzoxazólicos do eugenol como potenciais agentes antifúngicos},
 	year = {2015},
 	url = "https://bdtd.unifal-mg.edu.br:8443/handle/tede/757",
 	abstract = "A procura por novos agentes com acao antimicrobiana esta se intensificando nos ultimos anos, principalmente devido ao crescente aparecimento de linhagens de micro-organismos patogenicos resistentes aos farmacos disponiveis. Substancias naturais, como o eugenol, presente nos oleos essenciais de varias plantas, e alguns compostos heterociclicos, como os derivados benzoxazolicos, sao conhecidos por apresentarem diversas propriedades biologicas, incluindo acao antimicrobiana. Buscando a obtencao de novos produtos ativos contra micro-organismos, em especial fungos, empregou-se a estrategia de hibridizacao molecular para preparar moleculas mistas contendo residuos estruturais de eugenol e de nucleo benzoxazolico. As oito substancias finais propostas foram obtidas com sucesso a partir da ciclo-oxidacao de iminas ou ciclo-condensacao de amidas, ambas derivadas de o-aminofenois originados do eugenol ou de seu analogo, diidroeugenol. O metodo baseado na ciclo-condensacao de amidas mostrou-se mais simples e eficiente. Os produtos tiveram sua identidade confirmada por meio de espectroscopia no infravermelho e de ressonancia magnetica nuclear. Esses produtos foram avaliados como antimicrobianos contra especies patogenicas ou oportunistas de Candida (C. albicans, C. krusei, C. glabrata, C. parapsilosis e C. tropicalis) e contra bacterias Gram positiva (Staphylococcus aureus) e Gram negativa (Escherichia coli). Nenhum derivado benzoxazolico apresentou atividade antibacteriana ate 100 µg.mL-¹. Por outro lado, quatro benzoxazois, 9c, 9d, 10a e 10b, apresentaram acao contra pelo menos uma especie de Candida. O produto 10a foi o mais ativo contra C. albicans e C. krusei (CI_50 = 321 µM) e o benzoxazol 10b exibiu maior potencia contra C. glabrata (CI_50 = 332 µM). As quatro substancias ativas apresentaram valores de CI_50 melhores que os descritos para o eugenol, o qual foi ativo apenas contra C. krusei (CI_50 = 610 µM). Alem desse perfil antifungico, destaca-se que esses benzoxazois foram menos citotoxicos que o eugenol frente as celulas sanguineas mononucleares humanas. Mesmo esses benzoxazois nao tendo potencia superior ao farmaco de referencia empregado no ensaio biologico (fluconazol, CI_50 = 1,6 a 104,3 µM), representam moleculas ineditas passiveis de alteracao estrutural para otimizacao de atividade.",
 	publisher = {Universidade Federal de Alfenas},
 	scholl = {Programa de Pós-Graduação em Ciências Farmacêuticas},
 	note = {Faculdade de Ciências Farmacêuticas}
}