@MASTERSTHESIS{ 2017:394033319,
 	title = {Síntese e avaliação in vitro do potencial antimicrobiano, antiproliferativo e tripanocida de derivados sulfonamídicos do eugenol e diidroeugenol},
 	year = {2017},
 	url = "https://bdtd.unifal-mg.edu.br:8443/handle/tede/952",
 	abstract = "Os produtos naturais bioativos são fontes em potencial para o tratamento de diversas doenças associadas a altos índices de mortalidade na população mundial como, por exemplo, os cânceres e doenças infecciosas. Alguns fenilpropanoides, em especial o eugenol, o qual está presente nos óleos essenciais de diversas espécies vegetais, demonstram atividades relevantes como antimicrobianos e antiparasitários. Além disso, há diversos relatos científicos que demonstram o potencial antiproliferativo do eugenol frente a linhagens distintas de células tumorais. Da mesma forma, diversas substâncias que contêm o grupo funcional sulfonamida foram citadas como bioativa, em vista de apresentarem efeitos biológicos importantes, como antibacteriano, antifúngico, antiparasitário e antitumoral. Buscando a obtenção de novos produtos bioativos e em vista das ações biológicas relacionadas ao uso do eugenol e de sulfonamidas, empregou-se nesse trabalho a estratégia de hibridação molecular para o planejamento de substâncias inéditas que contemplassem resíduos estruturais do eugenol ou diidroeugenol e uma subunidade sulfonamídica. As oito substâncias finais propostas foram obtidas com sucesso a partir da condensação do cloreto de p-acetamidobenzenossulfonila com derivados orto e meta-aminofenóis, originados por sua vez de derivados nitrados do eugenol ou de seu análogo, diidroeugenol. Os produtos tiveram suas identidades confirmadas por meio de espectroscopia no infravermelho, de ressonância magnética nuclear e de massas. Na sequência, foram avaliados como antimicrobianos contra bactérias Gram-positivas (Staphylococcus aureus, Bacillus cereus e Enterococcus faecalis) e Gram-negativas (Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa e Salmonella typhimurium) e contra espécies patogênicas ou oportunistas de Candida (C. albicans, C. tropicalis, C. krusei, C. glabrata e C. parapsilosis). Avaliou-se, ainda, a atividade anti-Trypanosoma cruzi em formas epimastigotas do parasito e também a atividade antiproliferativa contra linhagens celulares derivadas de cânceres humanos (A549, HepG2, HT144 e MCF7). Três derivados sulfonamídicos (7a, 7b e 7c) apresentaram atividade antibacteriana com valores de CI50 na faixa de 299,40 a 297,62 μM, frente Bacillus cereus e Staphylococcus aureus. Seis derivados sulfonamídicos (6a, 6c, 7a, 7b, 7c e 7d) exibiram atividade antifúngica com valores de CI50 entre 664,89 a 748,50 μM, frente C. albicans, C. krusei, C. glabrata e C. parapsilosis. Na avaliação da atividade tripanocida, todos os oito derivados sulfonamídicos mostraram-se ativos com valores de CI50 na faixa de 217,26 a 420,21 μM. Já na avaliação da atividade antiproliferativa, apenas três derivados (6b, 6d e 7a) exibiram atividade promissora frente a linhagem de adenocarcinoma de mama (MCF7) com valores de CI50 entre 116,60 a 164,90 μM. Mesmo que os valores de
 CI50 encontrados nestes ensaios biológicos sejam maiores que aqueles obtidos para os fármacos referência, é importante destacar que, em alguns, casos as substâncias híbridas propostas resultaram em produtos menos tóxicos e com maior atividade que seus precursores fenilpropanoides. Por conseguinte, representam moléculas inéditas passíveis de alteração estrutural para otimização de atividade.",
 	publisher = {Universidade Federal de Alfenas},
 	scholl = {Programa de Pós-Graduação em Ciências Farmacêuticas},
 	note = {Faculdade de Ciências Farmacêuticas}
}