@MASTERSTHESIS{ 2008:1917000887, title = {Estudo cristaloquímico de benzofenonas preniladas extraídas de sementes e frutos de Rheedia brasiliensis: estrutura cristalina e relação estrutura-atividade}, year = {2008}, url = "https://bdtd.unifal-mg.edu.br:8443/handle/tede/299", abstract = "A presente dissertação de Mestrado é dividida em duas partes: a primeira, dedicada à obtenção de extratos das sementes e frutos de Rheedia brasiliensis Pl. & T para isolamento de benzofenonas polipreniladas bioativas e identificação de suas estruturas moleculares e cristalinas, contem dois artigos científicos acerca da elucidação estrutural, por técnicas espectroscópicas e cristalográficas, de dois produtos naturais, gutiferona A e garciniafenona; a segunda, por sua vez, é constituída de um artigo científico no qual é descrita a atividade inibitória dos dois compostos supracitados e de outras duas benzofenonas, epiclusianona, também isolada de Rheedia brasiliensis, e 2,2’,4-triidroxibenzofenona, sintetizada através de substituição eletrofílica aromática, sobre quatro proteases: papaína, tripsina, catepsina B e catepsina G. Garciniafenona foi isolada pioneiramente dos frutos de Rheedia brasiliensis e sua completa caracterização é apresentada em um dos artigos supracitados. No outro, a estrutura cristalográfica de gutiferona A, uma benzofenona natural com propriedades inibitórias sobre a infecção por HIV e isolada pela primeira vez de Symphonia globulifera, é reportada. Em ambos os artigos, as estruturas de garciniafenona e gutiferona A são discutidas comparando os parâmetros geométricos, eletrônicos e estéricos determinados, com aqueles descritos na literatura para epiclusianona e o seu epímero, clusianona, esclarecendo relações entre configuração e tautomerismo ceto-enólico. O artigo relativo ao efeito inibitório das benzofenonas sobre proteases traz resultados experimentais que foram correlacionados com certos motivos estruturais cristalograficamente estimados, possibilitando o estabelecimento de relações entre as estruturas químicas dos compostos testados e a atividade anti-proteolítica, as quais são fortemente suportadas por ensaios computacionais de ancoragem dos inibidores no alvo macromolecular.", publisher = {Universidade Federal de Alfenas}, scholl = {Programa de Pós-Graduação em Ciências Farmacêuticas}, note = {Faculdade de Ciências Farmacêuticas} }